Nick Twisp es un chico de 16 años obligado a pasar una semana en un parque de remolques con su familia. Ahí, Nick conoce a Sheeni, la chica de sus sueños. Él nunca ha tomado de la mano, besado o tenido relaciones con ninguna mujer, pero poco a poco comienza a conquistar a Sheeni. Cuando Nick debe regresar a casa con su mamá, él hace un pacto con Sheeni para convertirse en el peor adolescente del mundo y así ser enviado con su padre, que vive cerca de Sheeni. Pero la revolución de Nick se tornará muy violenta y las consecuencias de sus actos serán cómicamente devastadoras.
