Peter Klaven es un exitoso agente de bienes raíces que recientemente se ha comprometido con Zooey, la mujer de sus sueños. Sin embargo, para su mala fortuna, no tiene ni un solo amigo varón para que sea su padrino. Peter comienza una búsqueda desesperada por un amigo mediante citas con otros hombres hasta que conoce a Sydney, un alocado sujeto con quien conecta de inmediato. Pero mientras mejor se lleva Peter con su nuevo amigo, la relación con su prometida se desgasta hasta el punto en que Klaven tendrá que decidir entre uno u otro.
