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En la boda de su hermano menor, Connor Mead, un hombre que ama la libertad, la diversión y las mujeres, recibe la visita de los fantasmas de sus antiguas novias, quienes lo llevan por una reveladora y graciosa odisea a través de sus fallidas relaciones del pasado, presente y futuro. Juntos tratan de encontrar la razón por la que Connor actúa como un cretino sin sentimientos, y de ver si aún le queda alguna posibilidad de conocer el amor... o si en realidad está tan perdido como todos creen.